När Rachel och Ross nyktrat till och upptäcker att de har gift sig kommer de överens om att annullera bröllopet så att han inte ska göra en tredje skilsmässa. Men egentligen vill han inte och ljuger för Rachel, han säger att han har annullerat äktenskapet fast han egentligen inte har det. Till slut upptäcker hon att han ljugit och får honom att gå med på att annullera äktenskapet. Men då Rachel skriver massa saker som inte stämmer om Ross i papperen som sedan överlämnas till domaren så går domaren inte med på att annullera äktenskapet, varför Ross tvingas genomgå en tredje skilsmässa i alla fall. Ross får ett nytt jobb, där han undervisar i paleontologi vid New Yorks universitet. Han dejtar Rachels lillasyster Jill under ett avsnitt och därefter en av sina elever, Elizabeth. Chandler och Monica gifte sig inte men flyttar in tillsammans i Monicas lägenhet. Rachel flyttar till Phoebe. Joey får en ny rumskompis, Janine, och de börjar dejta. När Janine avslöjar att hon inte gillar Chandler och Monica gör Joey slut. Joey, som efter detta är arbetslös och helt pank, börjar jobba på Central Perk samtidigt som han söker olika skådespelarroller. Han får till slut rollen som stjärnan i serien Mac and Cheese. En eldsvåda börjar i Rachels och Phoebes lägenhet och förstör den helt. Rachel flyttar in hos Chandler och Monica och Phoebe hos Joey. Snart byter de plats så att Rachel bor med Joey istället. Bruce Willis medverkar i tre avsnitt som Ross flickvän Elizabeths pappa och Rachels pojkvän. I slutet av säsongen beslutar sig Chandler för att fria till Monica. Det går dock inte som tänkt och Monicas ex-pojkvän Richard kommer in säsongsavslutningen och förstör nästan hans plan. I slutet friar Chandler dock till Monica, och Monica säger ja.